Ich habe auch schon öfters versucht alte Spiele auf Win7-64bit zum laufen zu bringen. Hier meine Erfahrungen.
Das Hauptergebnis meiner Googlesuchen war in den meisten Fällen ein emuliertes (DosBox, wahlweise mit FrontEnds wie oben erwähnt) oder virtuelles System à la VMWare zu benutzen. DosBox ist meiner Erfahrung nach wesentlich performanter, ganz abgesehen von dem Aufwand der VMWare Installation und Konfiguration.
Dennoch war für mich der Reiz viele Spiele nativ unter Windows laufen zu lassen, ohne irgendwelche nervige Zwischenstellensetzer- und Emulatorenkonfiguriererei, die wieder eigene Dateiverwaltung braucht: Runterladen von Plugins, Frontends, etc. was alles schnell unübersichtlich wird und den Komfort des spielinternen Installers der früher einfach so lief vermissen lässt.
Nach einigem Rumexperimentieren war mein Ergebnis: Für manche nicht ganz so alte Spiele gab es sogenannte XP-Patches, die in der Regel auch den Betrieb unter Win7 wieder ermöglichten. Eine sehr umfangreiche Datenbank für alte Spielepatches ist
http://www.patches-scrolls.de/index.php.
Wird man dort nicht fündig entscheidet es sich oft daran, ob ein Spiel einen Windows Port hatte oder gänzlich auf Dos basierte, wie bspw die 2.5D Shooter von 3dRealms. Gab es keinen Windows Port (Auskunft idR gut über Wikipedia verfügbar) bleibt nur DosBox. Gibt es einen Windows Port hat man die Chance per XP-Modus, sofern je nach Win7 Version verfügbar, die Installation laufen zu lassen die sonst unter Win7 nicht startet (wg bspw 64bit o.ä.), die rein physischen Files nach der Installation zum Win7 System zu kopieren und schließlich noch im XP-Modus die Registry Einträge die der Installer geschrieben hat zu exportieren und an der richtigen Stelle in Win7 zu importieren. So konnte ich eine Vielzahl alter Spiele nativ auf Win7-64bit zum laufen bringen, z.B. sowas wie den Bullfrog Klassicker Theme Hospital, Spiele die ja angeblich niemals auf 64bit System funktionieren können. Ein letztes Problem sind dann häufig noch die damals üblichen 256 Farben, die aufgrund von Win7 verzehrt dargestellt werden. In seltenen Fällen helfen da die diversen Win7 Kompatibilitätsoptionen, aber sicher kann man nur sein, wenn der Explorer in Win7 nicht läuft, und damit das ganze Windows-Effektereifeuerweg schachmatt gelegt ist. Man kann also den Explorer manuell über die Prozessverwaltung (STRG+ALT+ENTF) beenden und danach per neuen Prozess die jeweilige Spiele-.EXE starten. Dann werden die Farben korrekt angezeigt.
Eine interessante Community zum Thema alte Spiele zum Laufen kriegen ist übrigens
http://vogons.zetafleet.com/.